Masquerading on Purim – Vol. II, p. 545

The custom of masquerading on Purim is still practiced in the Land of Israel and in Syria, Togarmah, Egypt, and most places in which Jews reside; however, in London and Amsterdam it has completely died out.

מנהג לבישת הפרצופים בפורים עדיין נהוג בא"י וסת"מ וברוב מקומות שישראל נחתים שם, אבל בלונדון ואמשטרדם כבר נשכח הדבר לגמרי

The practice of masquerading came to us as an inheritance from the Italian Jews of the 15th century [text says 5th].  They received it in turn from the residents of Rome, who had a similar practice [at Carnival] – and from Italy, the infection spread throughout the Jewish world (cf. Jewish Encyclopedia, letter P, Purim).  The first time this custom was mentioned was in a responsum of Rabbi Judah Mintz (question 15); his opinion is cited by in the Shulhan Ngarukh (Orah Hayyim 696:8), when [Rabbi Moses Isserles] even allowed men to wear women's clothing since their intention is only to rejoice [and not to violate a Biblical prohibition]!  However, Rabbi Isaiah Horowitz (p. 216) forbade the practice of masquerading, and Rabbi Joel Sirkes (Yoreh Dengah, at the end of Siman 182) rejected the opinion of Rabbi Mintz, closing his words with the following:  "...but every God-fearing person should warn his household against transgressing negative commandments, whether at Purim or to give joy to newlyweds, so that unseemly customs not be practiced any longer!"  The Ba'er Heteb (696:13) also cited Rabbi Haim Benveniste to forbid masquerading on Purim, and see the author of Debar Shemuel (Siman 123 and 247) who openly admonished people for it, as well as for studying The Tractate of Purim.

מנהג לבישת הפרצופים באה לנו בירושה מהיהודים האיטלקים בסוף המאה החמישית, והם ירשו אותה מהרומיים שכן היו נהוגים.  ומאיטליא פשתה המספחת בכל עולם הישראלי, (ראה הדשוואיש אנסקלופדיא אות פ' פורים) הראשון שהזכיר מנהג זה היה מוהר"י מינץ בתשו' (שאלה ט"ו) והובאה תשו' זו בשו"ע או"ח (תרצ"ו ח') והתיר בדבר עם שהגברים לובשים שמלת אשה שאין כונתם אלא לשמחה בעלמא, אבל השל"ה (דף 216) אסור אסר במנהג הפרצופים, והב"ח ביו"ד (סו"ס קפ"ב) דחה דברי הר"י מינץ וחתם דבריו, אבל כל ירא שמים יזהיר לאנשי ביתו שלא יעברו על איסור לאו לא בפורים ולא בשמחת חתק וכלה, ומנהגים לא הגונים לא ינהגו עוד ע"כ, והבאה"ט (בסי' תרצ"ו ס"ק י"ג) כתב בשם הכנה"ג לאסור הפרצופים בפורים, ועי' להר' דבר שמואל (סי' קכ"ג ורמ"ז) תוכחת מגולה ע"ז ועל הלומדים מסכת שכורים ע"ש

I saw in the Hayye Abraham (Siman 334) that Rabbi Halfon asked:

וראיתי בס' חיי אברהם (סי' של"ד) ששאל

How could the Aharonim neglect to be stringent [through] loosening the straps and ruling leniently about masquerading on Purim alone, [which would have] excluded the other days of rejoicing and feasting from the Torah Holidays and the 8 days of Hanukkah?!  The author of Eleh HaMitsvot wrote (Mitsvah 143):  "'These days are remembered and carried out' [Esther 9:28] – there is a hint of this in a statement of Ribbi Shimngon bar Yohai (Megillah 12a):  "[In a conversation in which Bar Yohai's students are exploring why God allowed the gentile aggressors in Shushan {a euphemism for the assimilated Jews} to be killed in the Purim narrative, Bar Yohai explained that it is because they engaged in idolatrous worship in the days of Nebuchadnezzar.  The students then asked:]  'Can it be that there was favoritism in the [deliverance in Shushan since the faithful Jews also bowed to idols]?!'  He responded 'since [the faithful Jews] were only pretending [to worship idols out of fear], so too did the Holy One, blessed be He, only pretend to [allow Haman to annihilate them, which is why the verse says: 'for He does not afflict willingly' (Lamentations 3:34)]."  This is exactly equivalent to masquerading:  people change their faces to various other forms and become estranged from their fellowmen through the masks; however, those who wear the masks recognize one another [within their own party] and each knows what is in the heart of the other people with him, so that the change is only pretended since each man knows where he stands.  This is exactly equivalent to what happened when our ancestors bowed to images: since they were only pretending out of fear and their hearts were directed to the heavens, so too did the Holy One, blessed be He, to do them, saying in the Torah that 'I will surely hide My face' [Deuteronomy 31:18].  This is exactly equivalent to masquerading, when we hide our faces from our fellowmen but both parties recognize each other [internally].  If this [analysis] is true, then it is not so surprising to permit [masquerading] in olden times and today but not on other [i.e., non-Purim] occasions.

איך לא הקפידו האחרונים להחמיר והתירו הרצועה להקל ללבוש הפרצופים בפורים דוקא ולא בשאר ימי משתה ושמחה ממועדי ה' או בח' ימי חנוכה, כ' בעל אלה המצוות (מצות הקמ"ג) וז"ל כי הימים האלו נזכרים ונעשים וזכר לדבר ממאמר רשב"י (מגילה י"ב) שאמר לתלמידיו כששאלו אותו וכי יש משוא פנים בדבר, אמ"ל הם לא עשו אלא לפנים, אף הקב"ה לא עשה עמהם אלא לפנים דומה בדומה ללבישת הפרצופים שמשנים צורת פניהם לצורות משונות ויתנכרו איש אל רעהו מכח אותו פרצוף, אמנם לובשי הפרצופים עצמם מכירין זה את זה וכל אחד יודע מה שבלב חבירו המתלוה עמו, נמצא שאותו שינוי אינו אלא לפנים כי כל אחד כדקאי קאי דומה בדומה למה שאירע לאבותינו בהשתחויתם לצלם שהם לא עשו אלא לפנים מיראה ולבם לשמים, אף הקב"ה עשה עמהם ובשר להם בתורה ואנכי אסתר אסתיר פני מהם דומה ללבישת הפרצוף שמסתיר פניו מחבירו.  אמנם לב שניהם שוה ומכירין זה את זה, אם כן מאחר שכן לא נפלאת היא ולא רחוקה להתרים בימים ההם ובזמן הזה ולא בזמנים אחרים עכ"ל